在成为Twitter的联合创始人和亿万富翁之前，杰克·多西曾一度考虑过转行，投身于完全不同的领域：时装设计。
目前，44岁的多西担任Twitter和移动支付公司Square的CEO。据福布斯数据显示，他的个人净资产约为129亿美元。不过，在2016年共同创立Twitter之前，多西只是硅谷一名多才多艺的程序员，时常在不同创业公司之间跳槽。
从2000年起，多西开始构思一个可以实时发布状态的网页平台，这一想法最终孕育出了Twitter的雏形。然而，在随后的六年里，他的心绪在继续编程和离开科技行业追求新生活之间反复摇摆，因为那段时间他对自己的现状感到愈发沮丧。
例如，临近大学毕业的最后一个学期，多西从纽约大学退学。之后，他又被自己创办的一家提供出租车和快递服务的在线公司解雇。随后，他返回了家乡圣路易斯。
在圣路易斯期间，多西尝试了多种兴趣爱好，包括植物插画和按摩疗法。据报道，他非常喜欢参观密苏里植物园，并在那里研究榕树及其复杂的根系。他曾考虑成为按摩师，但当他回到旧金山后，发现那里到处都是按摩师，于是放弃了这个想法。
多西对时装设计也有浓厚的兴趣。他非常欣赏牛仔裤设计师斯科特·莫里森的作品，后者是Paper Denim & Cloth等品牌的创始人。在得知莫里森偏好拥有绘画技能的设计师后，多西甚至参加过相关的培训课程。
据报道，在Twitter于2006年3月正式上线之前，多西曾向共同创办人诺亚·格拉斯提起过自己退出的打算，也就是说，他曾考虑过离开这家创业公司。
根据尼克·比尔顿在其关于Twitter的书中所写，多西曾告诉格拉斯：“我打算退出科技行业，去当一名时装设计师。”
在担任Twitter首席执行官早期，多西还曾在旧金山的一所设计学校学习时装设计课程。
比尔顿提到，多西会在每天傍晚6点左右离开Twitter的办公室，去上绘画课、参加热瑜伽课程，或是在当地的时装学校学习。书中还提到，曾有一次，Twitter的另一位联合创始人埃文·威廉姆斯对多西说：“你可以成为裁缝，也可以成为Twitter的CEO，但不能两者兼得。”
多西后来表示，虽然那时他会在晚上离开工作，去追求其他兴趣，但他在深夜里仍会继续忙于Twitter的工作。
在设计学校期间，多西设计了两件衣服：一条铅笔裙和一条不对称裙。据报道，他自己制作了这些裙子，并将它们收藏在衣橱里，最终全部扔掉了。
尽管他从未真正成为一名职业时装设计师，但至今偏爱黑色衣服和冷帽的多西，似乎依然对时装和设计保持着浓厚的兴趣。
2019年，多西曾参加巴黎时装周，人们也常看到他穿着前卫奢侈品牌里克·欧文斯设计的服装，包括价值上千美元的运动鞋和价值两千多美元的皮夹克。
